Dikarboksyylihapoista yleistä

Dikarboksyylihapot ovat rasvahappo-oksidaation sivutuotteita. ja niitten rakenne on
joko yksinkertainen suora- tai haaraketjuinen ( BCFA)
tai kompleksi kuten dikarboksyylihapot ja alkyylisivuketjuiset alkyyli-itaconaatit ym.

Kovin isokokoisia dihappoja  ei tule kysymykseen ihmisen kehossa.

Kasvilipideistä esimerkki. Sumac puun lipideissä("Japan wax") on C20, C21, C22, C23 dikarboksyylihappoja tavallisten rasvahappojen ohella.maaliäljyjen kuivuessa.

Thapsic acid (n= 14) esiintyy Thapsia garganica Umbelliferae, Välimeren alueen myrkyllisessä porkkanassa, deadly carrot root.

Brassylic acid( n= 11) muodostuu erukahaposta ( erucic acid) päin.

Välimeren alueen pähkinöistä tunnetaan 26 erilaista happoa, pekaanipähkinässä niitä on 2 ja maapähkinässä 8 % käösittäen 18 eri lajia ja ketjun hiilimäärä vaihtelee 5- 22 hiilen skaalassa.

Ison molekyylikoon ( C > 20) dikarboksyylihappoja on suberiinissa, jota sijaitsee kasvien pinnalla ulkoisessa kuoressa ( outer bark) ja juuren epidermiksessä. Kasvisvahan SUBERIININ läsnäolon diagnostinen merkki on C16- C26 kokoiset omega-dioic acids dikarboksyylihapot.
Koko suberiinista on C18:1 ja C18: 2 happoja 24- 45 %.
Niitä esiintyy matalapitoisesti kasvien CUTIN- kerroksessa ( alle 5%).

Ensimm'inen alleeninen dikarboksyylihappo nimitettiin glutine acid- nimellä, glutiinihapoksi ( 2,3- pentadiene dioic acid) ja se eristettiin lepästä Alnus Glutinosa, Betulaceae.

Meren bakteereistä mainittakoot, että ne jotka ovat erittäin lämmönkestäviä, omaavat paljon dikarboksyylihappoja rakenteessaan. ( hypertermofiilit bakteerit) .
Archeon- lajeista on löydetty dioic fatty acids C16- C22.
Cyanobacteria-lajeista on löydetty lyhyt- ja keskipitkäketjuisia dikarboksyylihappoja ( dioic acid C up to 11).

Kasveilla on oma ihmisen arakidonihappoa ja eikosanoidikaskadia vastaava järjestelmä kasvinvaurioitten parantumiseen! Yksi tällainen rasvahappo on nimeltään traumatic acid. Se on kertatyydyttämätön (MUFA) dikarboksyylihappo ( monounsaturated dioic acid) . Tämä on biologisesti aktiivi kasvimolekyyli: 10E-dodeca-1,12-dicarboxylic acid. Se on vaikutukseltaan vahvasti parantava ja sen läheiset solut kasvin stimuloituvat jakaantumiseen. Se johtuu linoli (C-18:2) ja linoleenihappo( C18:3) hydroperoxideista käsin, sen jälkeen kun ne ovat muuttuneet oxo-rasvahapoiksi.

Sen sijaan PUFA - hapot ovat epätavallisia kasvin cuticulassa; on raportoitu joillain kasveilla pintakomponenttien vahoista tai polyestereistä: di-unsaturated dicarboxylic acids.

Eräs linolihappojohdannainen, octa-deca-C6, C9--diene- 1,18- dioate löytyy Arabidopsiksesta, Brassica napuksesta, cuticulasta.

Vuonna 1934 havaittiin omega- oksidaation tuottavan dikarboksyylihappoja rasvahappojen oksidaation aikana.

Näitä ilmeestyi virtsaankin, jos oli annettu tricapriinia tai triundecyliniä.
OMEGA-OKSIDAATIO vaatii maksassa happea, NADPH ja sytokromia P450.
Dikarboksyylihappoja alkaa ilmetä nälkätilassa ja diabeteksessa. Jopa 15 % palmitiinihaposta C16:0 alkaa muodostaa dikarboksyylimuotoa, siis  molempiin päihin COOH- ryhmä ja molemmat päädyt betaoksidoituvat .

Alternatiivi lipidisubstraatti parenteraaliseen ravitsemukseen ? Tällaisia  näyttää pohditun.

Tästä sitten onkin saatu ajatus, että parenteraalisessa nutritiossa voisi valmiit dikarboksyylihappomuodot olla sellainen välittömän energian lähde. koska ne ovat
1) vesiliukoisia,
2) menevät beta-oksidaatioon
3) eivät indusoi ketogeneesiä
4) päinvastoin edistävät glykoneogeneesiä.

Sitten ajateltiin, että tällaiseksi parenteraaliseski lipidiksi soveltuisi sebasiinihapon mineraalisuolamuoto, sebacic acid ( C10) tai lauriinihapon mineraalisuolat ( lauric acid C12) . Muta nykyään ollaan päädytty tutkimaan sellaisia triglyseridejä, joissa olisi näitä rasvahappoja.
Oli havaittu että palmitiinihapon ( palmitic acid C16) dikarboksyylihappojohdannaiset olivat edullisia aineenvaihdunnalle ja estivät vakavan kardiovaskulaarisen taudin pahenemista.




http://www.answers.com/topic/dicarboxylic-acid

Common name	IUPAC name	Chemical formula	Structural formula
Oxalic acid	ethanedioic acid	HOOC-COOH
Malonic acid	propanedioic acid	HOOC-(CH2)-COOH
Succinic acid	butanedioic acid	HOOC-(CH2)2-COOH
Glutaric acid	pentanedioic acid	HOOC-(CH2)3-COOH
Adipic acid	hexanedioic acid	HOOC-(CH2)4-COOH
Pimelic acid	heptanedioic acid	HOOC-(CH2)5-COOH
Suberic acid	octanedioic acid	HOOC-(CH2)6-COOH
Azelaic acid	nonanedioic acid	HOOC-(CH2)7-COOH
Sebacic acid	decanedioic acid	HOOC-(CH2)8-COOH
Phthalic acid	benzene-1,2-dicarboxylic acid o-phthalic acid	C6H4(COOH)2
Isophthalic acid	benzene-1,3-dicarboxylic acid m-phthalic acid	C6H4(COOH)2
Terephthalic acid	benzene-1,4-dicarboxylic acid p-phthalic acid	C6H4(COOH)2