Diabooliset dihapot, Bifytaanidihapt, Diterpenoidit

DIACIDS (5. art.) Diabooliset. Bifytaanit. Diterpenoidit.

• DIABOOLISET HAPOT. Haaraketjuiset di-hapot (Branched-chain diacids )

On havaittu eräästä selluloosaa sulattavasta bakteerista pitkäketjuisia dikarboksyylihappoja, joissa on hiiliketjun keskivaiheella dimetyylihaara (Butyrivibrio bakteeri). Märehtijöitten suolistossa tämä bakteeri osallistuu selluloosan hajoittamiseen (1979).

Tällaisia rasvahappoja sanotaan diaboolisiksi. Niiden ketjun pituus riippuu siitä rasvahaposta, mikä on viljelymiljöössä.

Kaikkein tavallisin diaboolinen rasvahappo Butyrovibriossa oli 32-hiiliketjuinen.
Diabolic acid (15,16-dimethyltriacontanedioic acid)

http://www.cyberlipid.org/images/pict551.jpg

SULFAPITOISTEN KUUMIEN VESIEN TAI ÖLJYKENTTIEN BAKTEERIEN DIHAPOT

Näitä di-happoja löydettiin myös runko(core) lipideistä kuumissa sulfapitoisissa meri ja mannervesimiljöössä ja manneröljykentissä elävistä Thermotoga, Thermotogales bakteereista (1986). Osoittautui, että 10% niiden lipidifraktiosta oli symmetrisesti C30-C34 diaboolisia happoja.

Thermotoga maritima- bakteerin diabooliset hapot olivat seuraavat.
C30 (13,14-dimethyloctacosanedioic acid)
C32 (15,16-dimethyltriacontanedioic acid)

Thermanaerobacter ethanolicus, termofiilinen anaerobinen eubakteeeri omaa seuraavia diaboolisia happoja: C29 to C32 diacideja, joissa on metyyliryhmiä C-13 ja C-16 hiilissä (1994)

Kaikkein runsaimmin esiintyvä diabolinen dikarboksyylihappo happo on C30 -alfa,omega-13,16-dimethyloctacosanedioic acid

• BIFYTAANI-DIKARBOKSYYLIHAPOT

Geologisissa sedimenteissä löytyy bifytaani-di-happoja ja niitä pidetään jäänteinä menneisyyden ajan metaanin anaerobisesta oxidaatiosta ( Birgel D et al, Org Geochem 2008, 39, 152). Useita tällaisia muotoja, joihin kuuluu tai ei kuulu pentasyklinen rengas, on keksitty Cenozooisesta tihkukalkkikivestä. Arvellaan, että nämä lipidit ovat Archaea-lajien tunnistamattomia metaboliitteja.
http://www.cyberlipid.org/images/pict547.jpg

• SAHRAMIN DITERPENOIDI (KAROTENOIDI) KROSETIINI (Crocetin)

Krosetiini on ytimenä krosiinissa, joka on krosetiiniglykosidi. Tämä on pääasiallisin punainen pigmentti, mikä on maustesahramille tunnusomaista (saffron, Crocus sativus). Sitä on myös gardenian (Gardenia jasminoides) hedelmissä.

KROSETIINI( Crocetin) on 20-hiiliketjuinen dikarboksyylihappo, joka on diterpenoidi ( diterpenenoid ) ja sitä voi pitää karotenoidina. Se oli ensimmäinen kasvikarotenoidi joka keksittiin niin varhain kuin 1818, kun taas saffranin viljelyn historialla on jo 3000 vuoden tausta.

http://www.cyberlipid.org/images/pict489.jpg

• GLYKOSYLOITUNEET DITERPENOIDIT, KROSIINIT ( crocins ; crocetin glycosides)

Sahramin pääasiallinen aktiivi ingredienssi on keltainen pigmentti krosiini 2. Tunnetaan kolme muuta johdannaista, joilla on erilaiset glykosylaatiot. Krosiini-2 sisältää kaksi kappaletta disakkaridia nimeltä gentiobioosi, yksi krosetiinin kummassakin päässä.

http://www.cyberlipid.org/images/pict488.jpg