Monimutkaisia dihappoja, Jäkälä -ja sienihappoja

DIACIDS (6. art). Complex dicarboxylacids. Monimutkaiset dikarboksyylihapot, alkyyli-itakonaatit

• 2 - ALKYYLI-ITAKONAATIT (Alkyl itaconates)

ITAKONAATTI (Itaconate, itaconic acid; methylenesuccinic acid)
Metyleenimeripihkahappo

Useita dikarboksyylihappoja on sellaisiakin, joilla on alkyylisivuketju ja itakonaattiydin. Niitä on löydetty jäkälistä ja sienistä.

Filamenttisienien aineenvaihdunnallista tuotetta on metyleenimeripihkahappo, joka on juuri tätä itakonihappoa.

• KHETOMELLIHAPPO (Chaetomellic-acids)

Näissä yhdisteissä on useita analogeja eri ketjupitoisuuksin ja eri asteisesti tyydyttämättöminä. Niitä on eristetty eri jäkälälajeista Chaetomella. Tämäntapaisten molekyylien on sanottu olevan arvokasta perustavaa molekyyliä anti-syöpälääkkeitten kehittelyyn koska niillä on vahva farnesyylitransferaasi-entsyymiä estävä vaikutus (Singh SB et al., Bioorg Med Chem 2000, 8, 571).

http://www.cyberlipid.org/images/pict268.gif

• SERIPORIINIHAPPO (Ceriporic acids)

Vuonna 1999 löydettiin sarja uusia sieniperäisiä alkyyli- ja alkenyyli-itakonaatteja, seriporiinihappoja. Näitä löydettiin kun viljeltiin selektiivisesti ligniiniä hajoittavaa sientä (white rot fungus), Ceriporiopsis subvermispora.
Kaksi tällaista happoa kuvataan tässä lähteessä.

http://www.cyberlipid.org/images/pict269.gif

Seriporiinihapot vaimensivat raudan redox-reaktioita niin, että Fenton reaktion aiheuttama OH-radikaalin tuotto miedontui rautareduktanttien hydrokinonin ja cysteiinin läsnäollessa (2002). Pääteltiin, että samalla kun sellulolyyttisesti aktiivit happilajit (•OH, hydroksyyliradikaali) vaimentuivat näistä rasvahappometaboliiteista, ne vaikuttivat selektiivistä ligniinin pilkkoutumsita ja samalla selluloosan hajoaminen oli minimaalista.